高年収となることを期待してフリーエンジニアをしていくには、高額案件を数多く受けて処理していくというのが基本的な姿勢になります。
そのために経験を積んだりスキルアップを行ったりすることが必要になるのも珍しいことではありません。しかし、概ね様々な仕事の依頼における相場は定まっており、その案件の数も増減こそしてもあまり大きな変化はありません。
実際に担える仕事の量にも限界があることから、ある時点において収入アップも頭打ちになってしまうでしょう。

そういうときに視野を向けると良いのが海外です。
特に日本はエンジニアの給料の水準が低い国であり、必然的にフリーエンジニアに対して支払われる報酬も低い傾向があります。
そのため、その水準の高いアメリカやヨーロッパ諸国に進出してフリーエンジニアとしての道を歩むことにより、より高額案件を引き受けて高年収を目指して行くことが可能になります。一方、給料の金額としてはさほど違いがなくても、生活水準が低いために物価が著しく低い国も注目に値します。インドやシンガポール等のアジア諸国がそれに該当します。

IT業界は世界展開をすることが視野に入っていることが多いため、コミュニケーションに際しては英語が利用できる場合が多く、専門用語を交えたビジネス英語のスキルを身につけることでこういった展開が可能になります。収入面からより高みを目指すなら英語の習得をスキルアップに含めると良いのです。